Реактив Бёрджесса (метил-N-(трииэтиламмонийсульфонил)карбамат) — реагент, применяемый в органическом синтезе для мягкой дегидратации вторичных и третичных спиртов до соответствующих алкенов. Дегидратация протекает стереоспецифично через син-элиминирование, соответственно геометрия образующегося алкена зависит от заданной конфигурации исходного спирта. Разработан американским химиком Эдвардом Бёрджессом^[en] в 1968 году.

Особенности применения реактива Бёрджесса

Механизм

Реактив Бёрджесса образует со спиртами сульфамат, который подвергается син-элиминированию с образованием алкена.

Получение

Реагент Бёрджесса получают из хлорсулфонилизоцаната с поледующей обработкой метанолом и триэтиламином в бензоле:^[1]

Примечания