Аланин (2-аминопропановая кислота) — алифатическая аминокислота. α-Аланин входит в состав многих белков, β-аланин — в состав ряда биологически активных соединений.

Аланин легко превращается в печени в глюкозу и наоборот. Этот процесс носит название глюкозо-аланинового цикла и является одним из основных путей глюконеогенеза в печени.

Химические свойства

• взаимодействие с основаниями:
  • CH₃-СН(NH₂)-COOH + NaOH → CH₃-СН(NH₂)-COONa + H₂O
• взаимодействие с кислотами:
  • CH₃-СН(NH₂)-COOH + HCl → [CH₃-СН(NH₃)-COOH]⁺Cl^-
• взаимодействие со спиртами (реакция этерификации):
  • CH₃-СН(NH₂)-COOH + CH₃-СН(NH₂)-COO-С₂Н₅ + H₂O
• образование пептидной связи:
  • CH₃-СН(NH₂)-COOH + CH₃-СН(NH₂)-COOH → CH₃-СН(NH₂)-CO-NH-CН(СН₃)-COOH + H₂O

Синтез

Впервые аланин был синтезирован Штреккером в 1850 г. действием на ацетальдегид аммиаком и синильной кислотой с последующим гидролизом образовавшегося α-аминонитрила^[1]:

В лабораторных условиях аланин синтезируют взаимодействием с аммиаком α-хлор или α-бромпропионовой кислоты^[2]:

См. также

• Глицин

Примечания